Frontispício do Thesouro da lingoa portuguesa. Imagem tirada daqui.
1536 Fernão de Oliveira, Grammatica da Lingoagem Portuguesa.
1539 João de Barros, "Cartinha para aprender a ler".
1540 João de Barros, Grammatica da Lingua Portuguesa.
1551 Jerónimo Cardoso, Dictionarium iuventuti studiosae admodum frugiferum.
1558 Francisco Sanches de Castilho, Dictionarium Lusitanum et Latinum.
1563 Jerónimo Cardoso, Dictionarium ex lusitanico in latinum sermonem.
1570 Jerónimo Cardoso, Dictionarium latinolusitanicum & vice versa lusitano latinum.
1574 Pêro de Magalhães Gandavo, Regras que ensinam a maneira de escrever a orthographia da língua portuguesa.
1576 Duarte Nunes de Leão, Orthographia da lingoa portuguesa.
1580 Michele Ruggieri e Matteo Ricci, "Dicionário de chinês-português".
1603 João Rodrigues, Vocabulario da Lingoa de Japam com Adeclaracao em Portugues ou "Dicionário japonês-português Nippo Jisho".
1611 Agostinho Barbosa, Dictionarium Lusitanico-Latinum.
1619 Padre Amaro Roboredo, Methodo grammatical para todas as linguas.
1631 Álvaro Ferreira de Vera, Ortographia ou Arte para Escrever Certo na Lingua Portuguesa.
1647 Padre Dom Bento Pereira, Thesouro da lingoa portuguesa.
1651 Alexandre de Rhodes, "Dicionário Vietnamita-Português-Latim".
1666 Padre Dom Bento Pereira, Regras geraes, breves, e comprehensivas da melhor ortografia, com que se podem evitar erros no escrever da lingua latina, e portugueza.
1671 João Franco Barreto, Ortografia da Língua Portugueza.
1721 Padre Rafael Bluteau, Vocabulario Portuguez e Latino (1712-1721 e 1727-1728).
1721 Padre Rafael Bluteau, Diccionario Castellano y Portuguez para facilitar a los castellanos el uso del Vocabulario Portuguez, y Latino (impresso no último volume do Vocabulario).
1734 João de Morais Madureira Feijó, Orthographia, ou Arte de Escrever, e Pronunciar com acerto a Lingua Portugueza.
1783 Bernardo de Lima e Melo Bacelar, Diccionario da língua portugueza.
1786 Francisca de Chantal Álvares (Soror Anna Ignacia do Coração de Jesus), Breve Compendio da Gramatica Portugueza para uso das Meninas que se educaõ no Mosteiro da Vizitaçaõ de Lisboa.
1789 António de Morais e Silva, Diccionario da Lingua Portugueza.
1793 Diccionario da Lingoa Portugueza da Academia Real das Sciencias de Lisboa (do qual só se publicou o primeiro volume, o da letra A ― o último verbete é o da palavra "azurrar").
No século XIX e, principalmente, no século XX houve já uma abundância de gramáticas e dicionários que não vou listar aqui. Toda a informação contida neste post pode ser encontrada fàcilmente na net. Este texto de Telmo Verdelho, da Universidade de Aveiro, é também um bom começo para o curioso destas coisas. Há também a publicação Os Dicionários Portugueses, de Margarita Correia, mas ainda não tive oportunidade de a ler.